De acordo com o Dicionário da Academia das Ciências, ed. Verbo, o único de entre os dicionários consultados onde a expressão aparece, a grafia correcta é chico esperto, sem hífen, designando «pessoa que tenta ludibriar os outros, julgando-se mais expedita do que eles». Trata-se de uma palavra composta por justaposição, formada a partir do nome chico e do adjectivo esperto. Sublinhe-se, tal como referido na Nova Gramática do Português Contemporâneo, de Celso Cunha e Lindley Cintra, ed. Sá da Costa, que o emprego do hífen nos compostos é «uma simples convenção ortográfica», o que significa que nem sempre os elementos justapostos vêm ligados por ele. Chico esperto é um caso que ilustra este carácter convencional do emprego do hífen nos compostos, na medida em que não o apresenta.

Embora integre, na sua origem, um nome próprio, Chico, o composto é utilizado como um nome comum, como se pode verificar pelo significado transcrito acima. Nesse sentido, obedece às regras gerais de formação de plural dos compostos. Tratando-se de uma estrutura formada por um nome e por um adjectivo, ambas as formas pluralizam, já que devem concordar em género e número, dando origem a chicos espertos.