A resposta reporta-se ao português europeu, aspecto que está agora aí devidamente assinalado (ver Textos Relacionados). Para incluir o português Brasil no comentário à expressão em causa, terá de se reconhecer que existem duas variantes, «à vela» e «a vela», cada qual com sua distribuição geográfica: a primeira assim registada em dicionários publicados em Portugal (ver dicionário da Academia das Ciências de Lisboa, s. v. barco); a segunda é forma dicionarizada no Brasil (cf. Dicionário Houaiss, s. v. vela).
O uso tradicional e hoje corrente em Portugal é, pois, «à vela», com contracção da preposição a com o artigo a, ou seja, com crase. É de sublinhar que a pronúncia em português europeu dessa contracção é com «á aberto» e não com «á fechado», como é o caso de «a vela». Por outras palavras, a diferença entre «à vela» e «a vela» é claramente audível, e, quanto a mim, seria algo estranho, não sendo ininteligível, que algum falante de português europeu proferisse «barco a vela», procurando harmonizar a expressão com «barco a motor» ou «barco a remos», sem contracção. Pelo contrário, no Brasil, pelo menos, pelo que se verifica no Dicionário Houaiss, não é assim: a expressão segue o modelo de «barco a motor» e dispensa o artigo (isto é, não tem contracção ou crase).
Porquê a falta de "lógica", ou consistência semântica, no caso português? Penso que é de considerar uma outra "lógica", a da história das unidades e estruturas linguísticas, na qual podem intervir factores que sugerem ao falante formas alternativas (por exemplo, a analogia) de estabelecer relações entre tais unidades e estruturas. Na resposta em causa, faltou-me sugerir que em «barco à vela» é plausível a intervenção de «estar/andar à vela», unidade idiomática autónoma que pode ter «estar/andar com as velas desfraldadas» (cf. Aurélio XXI) e que, por extensão semântica, passou a querer dizer «estar em fraldas de camisa; estar nu» (cf. dicionário da Academia das Ciências de Lisboa). É curioso verificar que no Dicionário Houaiss as locuções formadas com a preposição a e o substantivo vela surgem sem contracção («fazer-se a vela» e «ir-se a vela»), enquanto o Aurélio XXI consigna a contracção, pelo menos numa delas («fazer à vela»). Escrúpulo regularizador do lexicógrafo do Houaiss?