Ao encontro de tem o sentido de «em busca», «na direcção de», «encontrar-se com», «sair ao caminho», «ir ter com quem vem», «sair à frente de», «agir antes de alguém»: «Foram todos ao encontro do novo presidente», «fui ao encontro dos seus desejos». A expressão «ir ao encontro de» tem ainda o sentido figurado de «captar o agrado ou a benevolência», «corresponder ao desejo»: «Solicitavam-lhe o beneplácito, indo ao encontro da sua vontade com mercês e pompas de maiores galardões» [in Dicionário de Questões Vernáculas, de Napoleão Mendes de Almeida].

De encontro a tem um sentido de oposição, enquanto a expressão ao encontro de significa exactamente o contrário. «Fui de encontro aos teus desejos [contra os teus desejos].»

Transcrevendo de novo um exemplo citado por Napoleão Mendes de Almeida: «"Eu pensava vir de encontro aos seus desejos quando requeri que...", disse o funcionário, admirado com a negativa do despacho. "O senhor veio realmente de encontro aos meus desejos, tanto assim, que lhe indefiro seu requerimento", respondeu o superior hierárquico.»