O verbo dever provém do latino debere, que significava ter alguma coisa de alguém, estar devedor a alguém, dever-lhe algo material ou não, ter a obrigação de prestar contas a alguém. Este sentido de "estar obrigado a" é o mesmo de "ter a obrigação de", ou seja, de "ter de". Assim, os dois sentidos do verbo – o real e o figurado – estão, afinal, relacionados.

Quanto à utilização do pretérito imperfeito do indicativo (devia) ou do condicional (deveria), ela depende do que pretende dizer e do seu próprio estilo.
No primeiro grupo de frases, o uso do condicional designa uma acção posterior ao momento em que a frase está a ser dita ("eu deveria ir"). Este condicional pode ser substituído (e é-o normalmente) pelo imperfeito do indicativo quando se pretende exprimir a segurança do falante, como é o caso de "eu devia ir ao cinema". Aliás, com os verbos modais, como dever, poder, querer, desejar, saber, sugerir, etc., é frequente a substituição do condicional pelo imperfeito do indicativo.

No segundo conjunto de frases, o falante posiciona-se num tempo presente em relação a uma acção cuja hipótese de ocorrência já passou e, assim, mantendo as formas do verbo dever, utiliza o infinitivo passado (ter ido), que exprime esse sentido pretérito: num momento já ocorrido, devia ou deveria ter ido...