As questões que coloca são assaz interessantes e mereciam um estudo mais profundo, que não cabe nos objectivos do Ciberdúvidas. Centrando-nos no primeiro exemplo, que vou repetir, com o n.º (1),

(1) «Em sendo bom o discurso, ainda melhor ficou, depois de corrigido.»

gostaria muito de saber em que contexto ocorreu. Se é, por exemplo, uma expressão regional actual, ou se foi retirada de algum texto mais antigo. Isto porque, pelo sentido global da frase, me parece que estamos perante a locução concessiva em que, referida por Epiphanio da Silva Dias, na Syntaxe Histórica Portuguesa, cuja primeira edição, póstuma, data de 1918. Ora, esta locução caiu em desuso e, caso a frase seja actual, seria interessante verificar de que forma se chegou à sua simplificação, por omissão do que – vocábulo que, aliás, costuma ser excessivo e não omisso. Seria interessante, igualmente, analisar a importância que o uso do gerúndio tenha, potencialmente, tido na simplificação da locução.
Sobre a concessão, dizia Evanildo Bechara, em 1954, in Estudos sobre os Meios de Expressão do Pensamento Concessivo em Português, que:

«A concessão deve ter nascido no momento em que as declarações do falante sentiram o peso da argumentação contrária do interlocutor. A experiência do ouvinte nem sempre recebia de modo passivo tudo o que lhe narravam e com réplicas inteligentes esbarravam muitas afirmações que lhe chegavam ao conhecimento.
«A prática cotidiana habilitou o homem a pressupor, no correr de suas asserções, a objecção iminente. Enunciar o pensamento contando e obstruindo os obstáculos que o interlocutor ou interlocutores apresentariam era o propósito da ideia concessiva.» (p. 9)

Esta ideia de anular um possível argumento do interlocutor parece-me estar bem presente nas duas primeiras frases, ou orações, de (1): «Em sendo bom o discurso, ainda melhor ficou.» Assumindo que o discurso era bom, o interlocutor poderia argumentar que não valia a pena alterá-lo. Todavia, melhorou; logo, valeu a pena.

Vejamos agora o segundo exemplo, que numeramos como (2):

(2) «Se já era bom o discurso, ainda melhor ficou, depois de
corrigido.»

Para mim, a relação de subordinação condicional que liga as frases «Se já era bom o discurso, ainda melhor ficou» veicula um sentido concessivo, sendo, como o consulente refere, equivalente a (1) – do ponto de vista semântico, note-se. Embora Epiphanio da Silva Dias inclua, na obra já citada, o vocábulo se nas conjunções concessivas, não é comum, hoje, fazer-se essa interpretação. Da mesma forma que a conjunção e não deixa de ser copulativa, ou aditiva, na frase de sentido condicional: «Faz isso e ficas de castigo.»
Todavia, se analisarmos o conjunto constituído pela subordinante e pela subordinada, verificamos que ele tem algumas especificidades. Analisemos uma frase tipicamente condicional e vejamos o que acontece se alterarmos a ordem das frases:

(3) Se queres ir ao cinema, despacha-te.
(3.1) Despacha-te, se queres ir ao cinema.

Será que (2) permite esta liberdade, característica, aliás, da maioria das subordinadas adverbiais? Vejamos:

(2.1) (?) O discurso ainda ficou melhor, se já era bom.

Não me parece uma frase muito bem conseguida. Poderá este facto ser argumento a favor da classificação do se como conjunção concessiva? Vejamos o que acontece com (1), que repetimos como (4) com a locução concessiva completa:

(4) Em que (já) sendo bom, o discurso ainda ficou melhor.
(4.1) (?) O discurso ainda ficou melhor, em que (já) sendo bom.
(4.2) O discurso ainda ficou melhor, em que (já) fosse bom.

Creio que o resultado, menos feliz, de (4.1) se deve, não à alteração da ordem das frases, mas sim ao modo verbal utilizado. A melhoria que se regista em (4.2) poderá verificar-se em (4) se, também aí, utilizarmos o conjuntivo, que a locução em que pressupõe:

(4.a) Em que (já) fosse bom, o discurso ainda ficou melhor.

Poderemos concluir que a menor flexibilidade de (2) se não prende com o facto de estarmos perante uma condicional ou perante uma concessiva, mas, tão-somente, com as características da estrutura que (2) constitui. Em síntese, considero que (2) integra uma frase condicional de valor concessivo, sendo se uma conjunção condicional.