É difícil estabelecer uma fronteira entre as duas expressões, dado que elas são usadas como equivalentes. Este facto deve-se à sinonímia existente entre amigável e amistoso.

Amigável significa «que é próprio dos que se querem bem, dos amigos; que se processa de forma afetuosa, com amizade; que não envolve conflito; que é feito ou se resolve a bem, que é de comum acordo; de fácil utilização; que é intuitivo» (Dicionário da Língua Portuguesa). Já amistoso é usado com os seguintes sentidos: «que é próprio de amigo, que demonstra amizade; que se apresenta ou revela agradável». Tanto um adjetivo como outro se combinam com diferentes nomes com um efeito semelhante, como se verifica em «jogo amigável / amistoso»; «conversa amigável / amistosa» (Dicionário da Língua Portuguesa). O mesmo se verifica relativamente às expressões apresentadas pelo consulente «cooperação amigável/ amistosa», que são comummente usadas nos mesmos contextos e com sentidos equivalentes:

(1) «Pequim e Riade “mantêm cooperação amigável em todas as áreas”» (Expresso)

(2) «Acabou-se a união, começa a “cooperação amistosa”» (Expresso)

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