«A palavra melhor provém do latim "melìor, óris" (melhor, mais forte, que está em melhor estado), comparativo de superioridade irregular de "bonus, a, um". Evolução histórica: séc. XIII mellor, 1301 melor, 1338 melhur, séc. XV mjlhor, séc. XV milhores.
Na verdade, melhor pode ser um adjectivo, um substantivo, um advérbio e uma interjeição:
a) Adjectivo (mais bom) de dois géneros (masculino e feminino):
1. Que, por sua qualidade, carácter, valor, importância, é superior ao que lhe é comparado. Ex.: "Tivemos uma colheita de café melhor do que a do ano passado"; "é difícil encontrar alguém melhor do que ele"; "ela já viveu melhores dias".
2. Que possui o máximo de qualidades necessárias para satisfazer certos critérios de apreciação. Ex.: "O melhor amigo"; "o melhor dos mundos"; "o melhor escritor do seu tempo".
b) Substantivo:
1. Aquilo ou aquele que em seu género é considerado superior a tudo ou a todos. Ex.: "Nem sempre os melhores vencem"; "o melhor ainda está por vir".
2. Aquilo que é acertado, sensato, adequado. Ex.: "O melhor é pararmos por aqui"; "o melhor será não dizer mais nada".
3. Vantagem, prémio, vitória ("elemento usado geralmente na locução levar a melhor").
4. Vida melhor, no sentido de “vida após a morte”. Ex.: "Passou desta para melhor".
c) Advérbio (mais bem):
1. Mais bem; em condições físicas e/ou psicológicas mais saudáveis. Ex.: "Estar melhor".
2. De maneira mais perfeita, mais satisfatoriamente. Ex.: "Comer melhor, iluminar melhor, dormir melhor, conhecer melhor".
3. Mais acertadamente, de forma mais adequada, agradável, confortável. Ex.: "Faria melhor ficando em casa"; "não sabe se estão melhor aqui.
4. Com mais exactidão, propriedade, acerto. Ex.: "É difícil alguém falar e escrever melhor do que ele.
5. Com mais consideração, mais apreço. Ex.: "Trata melhor os de fora do que os parentes.
6. Mais vistoso, com mais realce, brilho. Ex.: "Ela fica melhor de verde.
d) Interjeição:
1. Expressa contentamento ou indiferença em relação a questões, dúvidas, etc.
Ex.: "Já chegaram? Melhor, assim terminamos logo.»
(Dicionário Houaiss da Língua Portuguesa, Círculo de Leitores, Lisboa)
Vejamos agora as suas questões. Bom é um adjectivo; bem é um advérbio. O primeiro corresponde ao latim "bonus" e o segundo ao latim "bene". Melhor pode ser o comparativo do adjectivo bom e do advérbio bem. No primeiro caso, está sujeito a flexão (melhor/melhores), no segundo caso, a flexão não se verifica. Mas, atenção, há quem defenda (os denominados puristas da língua) que melhor só pode ser o comparativo de bom, pois o comparativo de bem é mais bem (por exemplo, Rodrigo Sá Nogueira). Como regra geral, baseada essencialmente no uso comum, poder-se-á concluir que a forma comparativa do advérbio bem (mais bem) se usa obrigatoriamente antes de um particípio – «O trabalho dele estava mais bem feito (particípio) do que o meu». Nas restantes situações, a forma melhor apresenta um uso mais generalizado: «Depois do que aconteceu, portas-te melhor (mais bem) do que dantes».
Agora, as suas frases:
1. «Gosto da piada porque faz as pessoas sentirem-se melhor».
2. «As pessoas sentem-se melhor quando ouvem uma piada».
Nas duas frases, melhor trata-se de um advérbio, pois as pessoas sentem-se bem quando ouvem alguma piada.
3. «Gosto da piada porque faz as pessoas sentirem-se (pessoas) melhores».
4. As pessoas sentem-se (pessoas) melhores quando ouvem uma piada.
Neste caso, se pretende caracterizar as pessoas como pessoas boas/melhores pessoas, então está a utilizar o adjectivo boas. Como é um adjectivo, admite flexão singular/plural.
Assim sendo, trata-se de uma questão de sentido. Nas duas primeiras frases, as pessoas sentem-se bem naquele momento (podem até ser pessoas más!); nas duas últimas frases, as pessoas tornam-se mais compreensivas, mais boas, melhores.