Quando se trata de definir a diferença entre palavras que têm significados próximos e se referem a realidades criadas por determinado contexto cultural, torna-se difícil facultar definições exatas, porque termos e realidades designadas estão inevitavelmente sujeitos a fenómenos de variação, sobretudo a nível regional. De qualquer modo, e apenas com base no Dicionário Houaiss, propõem-se as seguintes distinções:

chácara: «propriedade rural voltada para a avicultura, a pequena criação de animais, o plantio de frutas, legumes etc.», «pequena propriedade campestre, frequentemente destinada ao lazer; casa de campo», «grande propriedade urbana, com habitação e área verde»;

sítio: «estabelecimento agrícola de pequena lavoura», «chácara ou moradia rural nas redondezas de uma cidade», «trato de terra cedido ou arrendado a moradores ou lavradores de engenho de açúcar, mediante partilha dos frutos ou prestação de serviços»;

fazenda: «propriedade rural de dimensões consideráveis, de lavoura ou de criação de gado».

Em síntese, a fazenda tem grandes dimensões, mas são de extensão mais modesta as propriedades chamadas chácara ou sítio. Entre chácara e sítio, parece avultar a possibilidade de a primeira ter caráter urbano, enquanto sítio tende a designar uma propriedade em zona rural, embora possa ser sinónimo de chácara nas imediações de uma cidade (cf. Dicionário Houaiss e Dicionário Unesp do Português Contemporâneo).