Começo por observar que Mário Vilela, no Dicionário do Português Básico (Porto, Edições ASA, 1991), indica que a expressão «pelo meu/teu/seu lado» corresponde a «pelo que me/te/lhe diz respeito». Assim, para responder à pergunta, não é necessário encontrar diferença semântica substancial entre «pelo seu lado» e «por seu lado». Em segundo lugar, considero que a pergunta é feita em relação a uma possível ambiguidade de «seu» no contexto apresentado, podendo este possessivo tanto remeter para o constituinte «a Carla» como para «ao João». Mostrarei que depende da pontuação desambiguizar a expressão «por seu lado».¹ Se não houver vírgula entre «João» e «que», tal como acontece na frase apresentada pelo consulente, chegamos à seguinte interpretação: a Carla comunica ao João que acontece qualquer coisa; o acontecimento comunicado pela Carla ao João é ela comunicar, por seu lado, qualquer coisa ao Gilberto. Esta paráfrase permite relacionar a expressão «por seu lado» com «Carla», porque o pronome relativo «que» também se refere ao indivíduo com esse nome. Deste modo, na oração em que ocorre, o possessivo «seu» vai remeter para o constituinte sintáctico mais próximo compatível com as características de um possuidor, isto é, «que» que tem a mesma referência que «Carla». Contudo, se o domínio frásico ou oracional em que o possessivo ocorre for o de uma frase relativa explicativa (ou apositiva), isto é, «(... ao João), que, por seu lado, comunica ao Gilberto», tal oração, por seu turno, como relativa que é, tem um antecedente que modifica – «ao João». Neste caso, por que razão que não tem «a Carla» como antecedente? Vejamos o seguinte exemplo: (1) *«... a Carla comunica ao João, que, por seu lado, está casada com o director...» A frase em (1) é agramatical, porque o pronome relativo que encontra o seu antecedente no constituinte que lhe esteja mais próximo na oração subordinante de que depende (no caso, «a Carla comunica ao João»). Deste modo, esse antecedente é «ao João». Sucede, porém, que na oração relativa o predicativo do sujeito «casada» está em concordância com «a Carla». A frase resultante em (1) está, pois, mal formada, por causa do conflito entre a referência de que e a concordância de casada. Do mesmo modo, «por seu lado» refere a mesma entidade que preenche o antecedente do pronome relativo. Logo, em (1) «por seu lado» remete realmente para «ao João».

¹Agradeço a Rui Gouveia por me ter chamado a atenção para as duas interpretações que proponho