Não encontro comentários sobre a origem da expressão. No Dicionário da Língua Portuguesa Contemporânea, da Academia das Ciências de Lisboa (2001), tripa-forra (com hífen)¹ tem entrada própria, sendo a palavra classificada como elemento nominal da locução adverbial «à tripa-forra», cujas definições são: «em grande quantidade ou abundância, fartamente; até não poder mais» e «gratuitamente, às custas de outrem; de borla».

Note-se que tripa é, em linguagem familiar, o mesmo que barriga (cf. idem), como na expressão «encher a tripa», «comer muito até ficar farto»; e forra, o feminino de forro, «livre, desobrigado». Tripa-forra é, pois, a fixação do sintagma «tripa forra», isto é, «barriga livre». Lembrando que barriga é por metonímia o mesmo que apetite, como ocorre na expressão «ter mais olhos que barriga», é de sugerir que tripa-forra tenha surgido como alusão a um apetite sôfrego, desenfreado ou descontrolado, sem limites por falta de comida ou de dinheiro para a comprar. Sendo assim, «gastar à tripa-forra» quer dizer «gastar descontroladamente». O que acabo de propor é meramente uma conjectura baseada na análise semântica e morfológica da expressão, visto que, como disse, não tenho elementos históricos que me permitam descrever o contexto factual da sua génese.

¹ O Dicionário Houaiss (edição brasileira de 2001, s. v. tripa) regista «à tripa forra» sem hífen, definindo-a como locução sinónima de «à larga». Dado que tripa-forra ou tripa forra ainda mantêm um certo grau de composicionalidade (os significados das palavras suas constituintes ainda estão acessíveis à interpretação), considero que ambas as grafias são aceitáveis.