Se as frases apresentadas tiverem como sujeitos subentendidos vocês no primeiro exemplo e você no segundo exemplo, ambas serão agramaticais. 

Para ficarem corretas, o objeto direto deve ser expresso pelo pronome reflexivo se, que é aquele que correspondem às 3.ª pessoas do singular e do plural: «[vocês] preparem-se» e « [você] não se subestime». Os verbos das frases estão no imperativo e na conjugação pronominal reflexa, isto é, associados a pronomes reflexos, que ocorrem, quando «o objeto direto representa a mesma pessoa [...] que o sujeito do verbo»1.

Por outro lado, se o sujeito for vós, então, o pronome reflexo tem a forma vos: «(Vós) preparai-vos» e «(vós) não vos subestimeis». 

1 Cunha, Celso e Cintra, Lindley (1984). Nova Gramática do Português Contemporâneo. Pág. 279.